外界稱連勝文是「富二代」，
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，連勝文說，
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，「都多人可以罵我官二代、富二代，
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，但沒人可以否定一個事實，
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，我是創業第一代。」
連勝文表示，
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，以前在外商公司做事，有天外國老闆突然要他把下面的人全部開除，說「是紐約決定的」，他感到非常訝異；紐約這些人他連見都沒見過，就能決定他們命運，他當下決定要自己創業。
二○○四年連宋敗選，連勝文打算創業，連勝文回憶，當時父親連戰對他說，「你難道不能找個工作好好做嗎？」若找不到工作，他可以跟辜濂松講，讓連勝文去中信總公司上班，但被連勝文一口拒絕，堅持自己創業。
對於為何選在香港創業，連勝文提到，父親知道他創業心意後，只跟他說「你要創業不要在台灣做，對你不好，也會有很多不必要問題」，這才迫使連勝文轉往香港。
「在香港，我根本不算是個咖。」他說，又是在人家地盤上，很多人說他靠大陸，但二○○四年「我爸根本還沒去大陸。」
連勝文說，公司草創期，只有六個人，他當時泡茶、倒水、接待客戶全都自己來。
「香港像我這種打工皇帝有多少人，這麼多外資機構、跨國企業，講難聽一點，我不是個咖，人生地不熟，廣東話也不會講，創業過程非常非常辛苦，真的很累。」連勝文說，「我不是沒有經歷失敗，事實上失敗經驗很多、很慘痛，好不容易才起來」。
他說，要他一下子就把過去一路辛苦經營這麼多年的事業（避險基金）打掉，沒有這麼容易，真的「割捨不下」。，